用I₂的稀碱溶液,苯甲醛没有反应,乙醛会有明显的黄色CHI₃沉淀,这个反应被称为碘仿反应,用于鉴别甲基醛、酮。
菲林试剂可以与脂肪醛反应生成砖红色沉淀,与芳香醛不反应,所以可以区分脂肪醛和芳香醛。
醛类只有乙醛能发生碘仿反应,酮类中丙酮、低级脂肪酮、苯乙酮都能明显地观察到碘仿生成随着碳原子数的增加,碘仿反应逐渐减弱,高级脂肪甲基酮及2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。
扩展资料:
从碘仿反应的反应历程和反应机理可以看出,随着酮的碳原子数的增加,水溶性降低, 生成烯醇负离子的反应活性降低,所以发生碘仿反应的程度逐渐下降。
再者,在三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂过程中,羰基碳原子要由sp^2杂化转化为sp^3杂化,空间位阻影响碳原子构型转变,空间位阻增大,导致-OH对羰基加成难以进行,所以苯乙酮能明显地观察到碘仿生成,而2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。