对羟基苯甲醛的生产方法多样，工业生产主要基于苯酚、对甲酚和对硝基甲苯等原料。其中，苯酚法包括Reimer-Tiemann反应、Gattermann反应、苯酚-三氯乙醛路线、苯酚-乙醛酸路线和苯酚-甲醛路线。Reimer-Tiemann反应虽然原料易得、制造工艺相对简单，但总收率仅为50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%，且原料转化率和产品收率低，存在大量焦油产生，氯仿需过量且不易回收，产品分离和提纯困难。Gattermann反应产品选择性较高，但操作技术要求高、反应设备要求严格、费用高，并且有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，限制了大规模生产。
对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分为氧化还原、重氮化和水解三步。其中，对硝基甲苯氧化还原得到对氨基苯甲醛，产品转化率和收率均在90%以上。重氮化和水解步骤得到对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺原料价格便宜，但工艺路线长，设备庞大，中间产物对氨基苯甲醛有毒，重化反应温度低，冷冻条件高。山西祁县精细化工厂已采用此工艺生产对羟基苯甲醛。
对甲酚催化氧化法是另一种生产对羟基苯甲醛的方法。该工艺在催化剂作用下，使用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。这一方法在20世纪80年代受到日本、美国和德国的深入研究和报道，国内江苏、上海、大连等地的多家研究和生产单位也进行了研究开发，并将其用于工业生产。具体工艺流程包括将对甲酚、氢氧化钠和甲醇加入不锈钢压力釜，搅拌溶解后加入醋酸钴，密封并升温至55℃开始通入氧气，反应8-10小时。严格控制通氧速率，使用盘管冷却系统调节温度。反应结束后的物料经过蒸馏回收甲醇，水溶解后加入盐酸进行盐析。过滤后的固体在真空烘箱中干燥3-5小时，即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。
扩展资料
对羟基苯甲醛是医药工业和香料工业的重要中间体，目前工业生产主要有苯酚对甲酚对硝基甲苯等原料路线。工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。
